金像導演爾冬陞情史繽紛 與余安安張曼玉都有過一段情
爾冬陞導演作為現任香港電影導演會會長，在港產片的推動與發展上一直有着舉足輕重的影響力。而除了電影上的成就外，人稱「小寶」的爾導在感情生活上亦相當繽紛。歷經兩次婚姻，可惜最後都離婚收場，現與女友育有一女的小寶，暫時未有再婚打算。堪稱導演界風流才子，小寶以下幾段關係都是在娛圈中公開的事情。
首任女友 青梅竹馬余安安
作為邵氏的兩位金童玉女，兩人在加入邵氏前便已認識，當時爾冬陞16歲而余安安14歲。二人先後加入邵氏，拍過《三少爺的劍》、《倚天屠龍記》、《如來神掌》等電影，由於電影中二人總是情侶檔演出，日久生情下慢慢變成戲內戲外都是情侶，成為當時圈中的金童玉女。可惜相戀8年後最終仍然分手，不久後余安安嫁給周潤發，但不到1年便離婚。
影后張曼玉３年情
爾冬陞與張曼玉的戀情在1987年底曝光，這段才子佳人的組合成為一時佳話，但只維繫了3年便告吹。據知分手是因為爾冬陛的大男人與張曼玉總要黏着人的小女人性格不合，二人在一次浪漫的燭光晚餐下分手，卒不及防的張曼玉哭得梨花帶雨望小寶（爾冬陛暱稱）回心轉意，但小寶認為長痛不如短痛決意分手。最後張曼玉多年來一直對小寶避而不見，即使在聚會中見面亦當對方透明。但據說重情的小寶一直把張曼玉當年常用的單車保存，後來更成為離婚的導火線。
首任妻子王瑞翔對簿公堂
小寶的第一段婚姻在1995年發生，當年與比他小9歲的台灣女子王瑞翔結婚，但又在半年後閃電離婚。據知女方當年因受不了小寶風流，在她以外仍有更多的女人，因此選擇斬纜分開。但二人因為贍養費的問題最後要對簿公堂，當年被媒體大幅報道，場面難堪。
結婚7年終離婚 次任妻子羅曉文
爾冬陞於1998年認識當時的幼稚園教師羅曉文，羅小姐比小寶細13歲，自與他交往起便離開本來的教育工作，在他的電影公司工作及學習，後來更為爾冬陞擔任策劃。並在2008年正式排期註冊，低調結婚。但其後一度傳出有第三者，而令二人婚變。最終於2015年結束這7年的婚姻。
最新感情：秘密
據知為小寶育女的女友是半個圈中人，而且擔任幕後工作。但小寶今次非常保護女方，完全不欲透露女方的身份，只表示二人相處融洽，生活愉快。